Да, действительно: отдельные участники этого проекта занимались созданием LegalTech-продуктов ещё до появления привычного нам Windows — на DOS и в среде, которая тогда была стандартом для прикладных программ у многих отечественных разработчиков.
В частности, ещё до 1995 года велась работа в том числе на Clarion. К сожалению, до наших дней не сохранились ни полный архив скриншотов, ни установочные экземпляры тех программ в виде, удобном для демонстрации «как было на экране».
Что осталось
Ниже — обломки эпохи: фрагменты интерфейсов, которые ещё можно показать. Разрешение у части кадров скромное — это нормально для того времени; на странице картинки не растягиваются на всю ширину колонки, а отображаются по своему исходному размеру (с ограничением по ширине экрана).
Windows Mobile — приложение «ЮристРасчет»


Windows — ранние версии «ЮристРасчет Эксперт»

Symbian
Небольшие программы под Symbian — снимки интерфейса в формате GIF (типичный размер экрана телефона того периода):



Если у вас в архиве всплывут установочные диски или более чёткие скриншоты тех лет — будем рады дополнить коллекцию.